3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline | 1205680-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• 英文别名: 1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-diamine
• CAS: 1205680-42-7
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: UTHMJTWNALQBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-dimethylamino-chinolin-3-carbonitril 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813

文献信息

• Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Afaf Mohamed Abdel Hameed、Saeed Mohamed Refaey、Mohamed Ashry Ibrahim、Kamal Usef Sadek、Anamik Shah

  DOI：10.1515/znb-2009-0813

  日期：2009.8.1

  4-Alkylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 4a - c react with NaN₃ to give the corresponding tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitriles 5a - c which are converted into 2-amino-quinoline-3-carbonitriles 8a - c by reaction with PPh₃ via an iminophosphorane and subsequent hydrolysis. On the other hand, the new 3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline (11) was prepared by fusion of the aminoquinolines 8a - c with hydrazine hydrate. Diazotization of 11 followed by reaction with NaN₃ yielded the novel tetracyclic ring system 3-azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene (13)

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。