2-phenyl-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline | 138047-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 2-Phenylimidazo<1,2-c>chinazolin-5(6H)-on；2-phenyl-6H-imidazo[1,2-c]quinazolin-5-one
• CAS: 138047-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: PUDLZSRHQXFGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C (decomp)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline 在 sodium hydroxide 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到2-phenyl-3-dimethylaminomethyl-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazo [1,2-c] quinazoline compounds

  摘要：

  新的咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物，可用作冠状动脉平滑肌松弛剂，对应于以下公式：##STR1## 其中：Y为氧或硫；R.sub.1为（C.sub.1-C.sub.6）烷基，可选地被苯基取代，本身可选地被取代，（C.sub.3-C.sub.6）环烷基，可选地被取代的苯基，呋喃基，噻吩基或酰基；R.sub.2为氢，卤素或（C.sub.1-C.sub.6）烷基，可选地被氨基或二烷基氨基取代；R.sub.3为氢，（C.sub.1-C.sub.6）烷基，可选地被芳基取代，或R-CO-(CH.sub.2).sub.n- [n为1、2或3，R为（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基，氨基，（烷基或二烷基）氨基，吗啉基或甲基哌嗪基]；X为氢或卤素。这些化合物及其生理耐受的盐可用于治疗冠状动脉平滑肌功能障碍。

  公开号：

  US05128338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基苯甲腈 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-phenyl-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-序贯环化异thiocyanatobenzonitrile和2-异cyanatobenzonitrile用α氨基酮

  摘要：

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈的顺序反应，制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。2-异氰基苄腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01489-8

文献信息

• Bifunktionelle Elektrophile zur Darstellung [c]-heteroanellierter Chinazolinon-Derivate: 2-Isocyanatocyclohex-1-encarbonsäurenitril, ergänzend zu 2-Isocyanatobenzonitril
  作者：André Thorn、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19943270802

  日期：——

  Heterocyclen des [1,2,4]Triazolo[1,5‐c]‐ sowie Imidazo[1,2‐c]chinazolin‐5(6H)‐on‐Typs sind aus N′‐substituierten N‐(2‐Cyanphenyl)harnstoffen erhältlich. 2‐Isocyanatocyclohex‐1‐en‐carbonsäurenitril als Ausgangsver‐bindung ergibt die 7,8,9,10‐teilhydrierten Strukturanaloga.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]和咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-one型的杂环由N'-取代的N-(2-氰基苯基)组成可用尿素。2-异氰酸根合环己-1-烯-羧酸腈作为起始化合物得到7,8,9,10-部分氢化的结构类似物。
• Synthesis of 5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and related compounds based on cyclocondensations of 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) with α-aminoketones
  作者：Anja Bodtke、Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmar Görls、Horst Dollinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.090

  日期：2007.11

  5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and 5-oxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines were prepared by sequential reactions of α-aminoketones with 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) and 2-isocyanatobenzonitrile (ICB), respectively. The functionalization of the thioxo moiety allowed the synthesis of 5-amino-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and of 1,2,4-triazolo[4,3-a]-imidazo[1,2-c]quinazolines.

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈（ITCB）的顺序反应制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉）和2-异氰酸根合苄腈（ICB）。thioxo部分的功能化可以合成5-氨基-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和1,2,4-三唑并[4,3- a ]-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Thom Andre, Zinner Gerwalt, Arch. Pharm, 327 (1994) N 8, S 469-475
  作者：Thom Andre, Zinner Gerwalt

  DOI：——

  日期：——
• US5128338A
  申请人：——

  公开号：US5128338A

  公开（公告）日：1992-07-07