methyl 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1394825-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1394825-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FRRDQSSQHKRTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2 对称连续季碳中心的催化不对称结构使 (−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的简明合成成为可能

  摘要：

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154261
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion

  摘要：

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00780a

文献信息

• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。
• Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation–Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Yi Yang、Xueliang Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo3013385

  日期：2012.9.7

  A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with “CF3S+” and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3·OEt2) was used as activator instead

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。
• Electrophilic Thiocyanation of Tryptamine Derivatives: Divergent Synthesis of SCN‐Containing Indole Compounds
  作者：Ai‐Hui Ye、Xu‐Feng Song、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/asia.202200802

  日期：2022.11.2

  A tandem dearomative electrophilic thiocyanation/cyclization/acylation of indoles was developed. Interestingly, following replacement of acyl chloride with methanesulfonic acid, 2-SCN tryptamines were obtained using the same starting substrates and reagents.

  开发了吲哚的串联脱芳香亲电硫氰化/环化/酰化。有趣的是，在用甲磺酸代替酰氯后，使用相同的起始底物和试剂获得了 2-SCN 色胺。