2-bromo-1-cyclohexyl-2-cyclohexylideneethanone | 1140917-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-cyclohexyl-2-cyclohexylideneethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-cyclohexyl-2-cyclohexylideneethanone
• CAS: 1140917-05-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: WVJUCRCBUKJNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)cyclohexyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-bromo-1-cyclohexyl-2-cyclohexylideneethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化乙酸炔丙酯高效催化制备线性α-卤代烯

  摘要：

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.107

文献信息

• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。