(2S,6R)-3-benzyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroazocino[5,4-b]indol-4-one | 1179532-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-3-benzyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroazocino[5,4-b]indol-4-one
• 英文别名: (2S,6R)-3-benzyl-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indol-4-one
• CAS: 1179532-20-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: RBYBLVLENAHYGT-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,7-tetrahydroazocino[5,4-b]indol-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S,6R)-3-benzyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroazocino[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization

  摘要：

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.

  DOI：

  10.1021/ol901356h

文献信息

• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.