3,3-diallyl-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-piperidin-2-one | 1396762-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-piperidin-2-one
• CAS: 1396762-77-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂Si
• 分子量: 413.676
• InChiKey: DRMGPSFAFHPORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-piperidin-2-one 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的螺旋融合吡咯烷，哌啶和羟吲哚支架

  摘要：

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol302176z
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,3-diallyl-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的螺旋融合吡咯烷，哌啶和羟吲哚支架

  摘要：

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol302176z