Phosphorsaeure-methyl-(2-brom-aethyl)-ester-chlorid | 26467-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphorsaeure-methyl-(2-brom-aethyl)-ester-chlorid
• CAS: 26467-32-3
• 化学式: C₃H₇BrClO₃P
• 分子量: 237.418
• InChiKey: ZMNHOMSTXOBRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorsaeure-methyl-(2-brom-aethyl)-ester-chlorid 、 Hexanoic acid ((1S,2R)-1-aminomethyl-2-benzyloxy-nonyl)-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到((2S,3R)-3-Benzyloxy-2-hexanoylamino-decyl)-phosphoramidic acid 2-bromo-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Nitrogen Analogue of Sphingomyelin as a Sphingomyelinase Inhibitor

  摘要：

  GraphicsSphingomyelin nitrogen analogue 1 was designed and synthesized as a sphingomyelinase inhibitor. The synthesis was established by continuous Hofmann rearrangement and Crutius rearrangement as key steps in constructing the 3-hydroxy-1,2-diamine structure in the backbone of 1. This analogue showed moderate inhibitory activity toward SMase isolated from B. cereus.

  DOI：

  10.1021/ol034771u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 二氯磷酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphorsaeure-methyl-(2-brom-aethyl)-ester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Nitrogen Analogue of Sphingomyelin as a Sphingomyelinase Inhibitor

  摘要：

  GraphicsSphingomyelin nitrogen analogue 1 was designed and synthesized as a sphingomyelinase inhibitor. The synthesis was established by continuous Hofmann rearrangement and Crutius rearrangement as key steps in constructing the 3-hydroxy-1,2-diamine structure in the backbone of 1. This analogue showed moderate inhibitory activity toward SMase isolated from B. cereus.

  DOI：

  10.1021/ol034771u