(7S,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-benzo[b]triphenylene-7,8-diol | 118631-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (7S,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-benzo[b]triphenylene-7,8-diol
• 英文别名: (+/-)-cis-1,2-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]triphenylene
• CAS: 118631-76-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PKWBCBFALOLVIC-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  586.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-benzo[b]triphenylene-7,8-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 苯并[3,4]蒽并[1,2-b]噁庚
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydrodibenzanthracene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(7S,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-benzo[b]triphenylene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h

文献信息

• Synthesis of isomeric cis-dihydrodiols and phenols of highly mutagenic dibenz[a,c]anthracene
  作者：Panna L. Kole、Sushil K. Dubey、Subodh Kumar

  DOI：10.1021/jo00265a024

  日期：1989.2