N,N'-bis[(1R,2R)-1-(3,5-diphenylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxypropyl]-2,2-dimethylpropanediamide | 1027299-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1R,2R)-1-(3,5-diphenylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxypropyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 1027299-78-0
• 化学式: C₄₉H₅₀N₂O₆
• 分子量: 762.946
• InChiKey: HQLLJVLOENCQHP-LZCGGXSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R,2R)-1-(3,5-diphenylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxypropyl]-2,2-dimethylpropanediamide 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5S)-4-(3,5-diphenylphenyl)-2-[2-[(4R,5S)-4-(3,5-diphenylphenyl)-5-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling on Enantiomerically Pure Epoxides:  Efficient Synthesis of Diverse, Modular Amino Alcohols from Single Enantiopure Precursors

  摘要：

  Suzuki arylation of enantiopure (4-bromophenyl)- or (3,5-dibromophenyl)glycidyl ethers has been achieved in toluene under Buchwald conditions [ArB(OH)(2) (1.1 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), Pd-2(dba)(3)center dot C6H6 (1 mol %), S-Phos (4 mol %), toluene, 100 degrees C] allowing for the formation of modular arylglycidyl ethers not directly available in enantiopure form by epoxidation routes. These bulky ethers, when submitted to regioselective and stereospecific ring opening with ammonia [aq NH3, LiClO4 (1 equiv), THF, microwave irradiation (80 W), 125 degrees C] in a sealed tube, provide access to novel enantiopure beta-amino alcohols which, in turn, provide an easy access to structurally complex C-2 symmetrical bisoxazolines.

  DOI：

  10.1021/jo062612t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-dibromophenyl)propenopate 在 [Pd₂(dba)₃](C₆H₆) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-bis[(1R,2R)-1-(3,5-diphenylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxypropyl]-2,2-dimethylpropanediamide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling on Enantiomerically Pure Epoxides:  Efficient Synthesis of Diverse, Modular Amino Alcohols from Single Enantiopure Precursors

  摘要：

  Suzuki arylation of enantiopure (4-bromophenyl)- or (3,5-dibromophenyl)glycidyl ethers has been achieved in toluene under Buchwald conditions [ArB(OH)(2) (1.1 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), Pd-2(dba)(3)center dot C6H6 (1 mol %), S-Phos (4 mol %), toluene, 100 degrees C] allowing for the formation of modular arylglycidyl ethers not directly available in enantiopure form by epoxidation routes. These bulky ethers, when submitted to regioselective and stereospecific ring opening with ammonia [aq NH3, LiClO4 (1 equiv), THF, microwave irradiation (80 W), 125 degrees C] in a sealed tube, provide access to novel enantiopure beta-amino alcohols which, in turn, provide an easy access to structurally complex C-2 symmetrical bisoxazolines.

  DOI：

  10.1021/jo062612t