4-(4-乙氧基苯基)-4-氧丁酸 | 53623-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙氧基苯基)-4-氧丁酸
• 中文别名: 3-(4-乙氧基苯甲酰)丙酸
• 英文名称: 4-oxo-4-(4-ethoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(p-Ethoxy-benzoyl)-propionsaeure；3-<4-Aethoxy-benzoyl>-propionsaeure；4-(4-ethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(4-Aethoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；β-(4-Aethoxy-benzoyl)-propionsaeure；4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 53623-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00100659
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HXMFVOXVXQBEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙氧基苯基)-4-氧丁酸 在 tripropylammonium fluorochromate(VI) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 对乙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Thermodynamics of Oxidation of Some para-Substituted 4-Oxo-4-phenyl Butanoic Acids by Tripropylammonium Fluorochromate in Aqueous Acetic Acid Medium

  摘要：

  三丙胺氟铬酸盐（TriPAFC）在含高氯酸的水合乙酸介质中对4-氧-4-苯基丁酸（4-氧酸）、对甲氧基（p-OCH3）、对乙氧基（p-OC2H5）、对甲基（p-CH3）、对氯（p-Cl）、对溴（p-Br）和对乙酰基（p-COCH3）的4-氧酸的氧化动力学已有描述。反应对4-氧酸、TriPAFC和高氯酸都是一级反应。所研究4-氧酸的反应活性顺序为：p-OCH3 > p-OC2H5 > p-CH3 > p-H > p-Cl > p-Br > p-COCH3。底物电子性质的变化表明，过渡态中正电荷有所增加。从Arrhenius和Eyring图计算了活化参数。基于动力学结果，提出了一个合适的机理。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20625
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 苯乙醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 4-(4-乙氧基苯基)-4-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• Synthesis and Biological Evaluations of 1,2-Diaryl Pyrroles as Analogues of Combretastatin A-4
  作者：Jun Sun、Lei Chen、Chunjiang Liu、Zhan Wang、Daiying Zuo、Jiatong Pan、Huan Qi、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12617

  日期：2015.12

  A series of novel 1,2‐diaryl pyrroles as analogues of combretastatin A‐4 (CA‐4, 1a) were synthesized and evaluated for their antitumour potential against three cancer cell lines. Most compounds exhibited growth inhibition against all of the cancer cell lines. Compound 7q not only exhibited prominent antitumour efficacy with IC50 values of 0.390 μm in SGC‐7901, 0.070 μm in HT‐1080 and 0.045 μm in KB

  合成了一系列新型的1,2-二芳基吡咯类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA- 4，1a）的类似物，并评估了它们对三种癌细胞系的抗肿瘤潜力。大多数化合物对所有癌细胞系均显示出生长抑制作用。化合物7Q不仅显示出显着的抗肿瘤功效与IC 50个的0.390值μ米在SGC-7901，0.070 μ米在HT-1080和0.045 μ米在KB细胞系，但也表现出低的活性，IC 50个的30.08值μ米在正常的L929细胞系。此外，化合物7q抑制微管蛋白聚合成微管并引起微管不稳定。进行了7q的分子对接研究，以确定其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱位点的结合模式。
• Ultra-High-Throughput Acoustic Droplet Ejection-Open Port Interface-Mass Spectrometry for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Kenneth J. DiRico、Wenyi Hua、Chang Liu、Joseph W. Tucker、Anokha S. Ratnayake、Mark E. Flanagan、Matthew D. Troutman、Mark C. Noe、Hui Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00066

  日期：2020.6.11

  (HTE) has emerged as an important tool in drug discovery, providing a platform for preparing large compound libraries and enabling swift reaction screening over wide-ranging conditions. Recent advances in automated high-density, material-sparing HTE have necessitated the development of rapid analytics with sensitivity and resolution sufficient to identify products and/or assess reaction performance in

  高通量实验（HTE）已成为药物发现中的重要工具，它为制备大型化合物库提供了平台，并能够在广泛的条件下进行快速反应筛选。自动化的高密度，节省材料的HTE的最新进展，使得必须开发具有足够灵敏度和分辨率的快速分析方法，以便能够及时，丰富的数据来识别产品和/或评估反应性能。超通量（UT）读取器平台与声滴喷射-开放端口接口质谱法（ADE-OPI-MS）的结合提供了必需的速度和灵敏度。在此，我们报道了ADE-OPI-MS在HTE中在平行药物化学和反应筛选领域的应用。
• Novel Acyl Coenzyme A: Diacylglycerol Acyltransferase 1 Inhibitors-Synthesis and Biological Activities of N-(Substituted heteroaryl)-4-(substituted phenyl)-4-oxobutanamides
  作者：Yoshihisa Nakada、Masaki Ogino、Kouhei Asano、Kazuko Aoki、Hiroshi Miki、Toshihiro Yamamoto、Koki Kato、Minori Masago、Norikazu Tamura、Mitsuyuki Shimada

  DOI：10.1248/cpb.58.673

  日期：——

  discover new small molecule diacylglycerol acyltransferase (DGAT)-1 inhibitors, screening of our in-house chemical library was carried out using recombinant human DGAT-1 enzyme. From this library, the lead compound 1a was identified as a new class of DGAT-1 inhibitor. A series of novel N-(substituted heteroaryl)-4-(substituted phenyl)-4-oxobutanamides 2 was designed from 1a, synthesized and evaluated

  在发现新的小分子二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）-1抑制剂的程序中，使用重组人DGAT-1酶筛选了我们内部的化学文库。从该文库中，先导化合物1a被鉴定为一类新的DGAT-1抑制剂。从1a设计了一系列新型的N-（取代的杂芳基）-4-（取代的苯基）-4-氧代丁酰胺2，合成并评估了其对DGAT-1酶的抑制活性。在这些化合物中，发现N-（5-苄基-4-苯基-1,3-噻唑-2-基）-4-（4,5-二乙氧基-2-甲基苯基）-4-氧代丁酰胺9显示出有效的抑制作用。活性和良好的酶选择性。用3 mg / kg高脂饮食混合物在KKA（y）小鼠中施用4周后，有9只小鼠的体重增加和白色脂肪组织重量减少，而不会影响总食物摄入量。
• Amide Compound
  申请人：Ogino Masaki

  公开号：US20090048258A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relate to a compound represented by the formula (I) or (II) wherein ring A is an optionally substituted ring (the ring should not be pyrrolidine, piperidine and piperazine), ring B is an optionally substituted aromatic ring, ring D is an optionally substituted ring, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, R 3 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or R 3 is bonded to ring A to form a non-aromatic ring, ring Aa is an optionally substituted aromatic hydrocarbon, Y is CH or N, Ra 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, and Ra 2 and Ra 3 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a salt thereof. The present invention provides a compound having a DGAT inhibitory activity, which is useful for the treatment or amelioration of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明涉及一种由公式（I）或（II）表示的化合物，其中环A是一个可选的取代环（该环不应为吡咯烷，哌啶和哌嗪），环B是一个可选的取代芳香环，环D是一个可选的取代环，R1和R2分别是氢原子或取代基，R3是氢原子或C1-6烷基，或者R3与环A连接形成非芳香环，环Aa是一个可选的取代芳香烃，Y是CH或N，Ra1是一个可选的取代烃基，Ra2和Ra3分别是氢原子或取代基，或其盐。本发明提供了一种具有DGAT抑制活性的化合物，可用于治疗或改善由高表达或高激活DGAT引起的疾病或病理学。