6′-methylparomamine | 1236217-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6′-methylparomamine
• 英文别名: 6'-(R)-methyl-paromamine；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-2-((R)-1-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 1236217-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 337.373
• InChiKey: WCWFAVKENOLGNG-GKSIVHKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197.67
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-methylparomamine 在 混旋樟脑磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES GÉNÉTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018225065A9
• 作为产物：
  描述：

  G-418 硫酸盐 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以75%的产率得到6′-methylparomamine
  参考文献：
  名称：

  Repairing faulty genes by aminoglycosides: Development of new derivatives of geneticin (G418) with enhanced suppression of diseases-causing nonsense mutations

  摘要：

  New pseudo-di- and pseudo-trisaccharide derivatives of the aminoglycoside drug G418 were designed, synthesized and their ability to readthrough nonsense mutations was examined in both in vitro and ex vivo systems, along with the toxicity tests. Two novel lead structures, NB74 and NB84, exhibiting significantly reduced cell toxicity and superior readthrough efficiency than those of gentamicin, were discovered. The superiority of new leads was demonstrated in six different nonsense DNA-constructs underling the genetic diseases cystic fibrosis, Duchenne muscular dystrophy, Usher syndrome and Hurler syndrome. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.060

文献信息

• Chemical Modifications Reduce Auditory Cell Damage Induced by Aminoglycoside Antibiotics
  作者：Sivan Louzoun Zada、Bar Ben Baruch、Luba Simhaev、Hamutal Engel、Micha Fridman

  DOI：10.1021/jacs.9b12420

  日期：2020.2.12

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• Chemo‐enzymatic Synthesis of Pseudo‐trisaccharide Aminoglycoside Antibiotics with Enhanced Nonsense Read‐through Inducer Activity
  作者：Na Joon Lee、Woongshin Kang、Younghae Kwon、Jae Wook Oh、Hogwuan Jung、Minsuk Seo、Yurin Seol、Jae Bok Wi、Yeon Hee Ban、Yeo Joon Yoon、Je Won Park

  DOI：10.1002/cmdc.202200497

  日期：2023.1.3

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