(4R)-4-(benzyloxy)pentane-1,2-diol | 1192006-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-(benzyloxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 1192006-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UPAYNIMTYJMPMO-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(benzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R)-4-(benzyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物（4R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-一的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性聚酮化合物（4 R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-酮（1）的第一个立体选择性合成是由现成的环氧丙烷和3,5-二甲氧基苄醇完成的。合成过程涉及Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）和Grignard反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400158
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyloxy-1-penten 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-(benzyloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物（4R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-一的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性聚酮化合物（4 R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-酮（1）的第一个立体选择性合成是由现成的环氧丙烷和3,5-二甲氧基苄醇完成的。合成过程涉及Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）和Grignard反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400158

文献信息

• DNA Interstrand Cross-Link Formation by the 1,4-Dioxobutane Abasic Lesion
  作者：Lirui Guan、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja9061695

  日期：2009.10.28

  generation of the DOB lesion in DNA reveals that it reversibly forms interstrand cross-links (ICLs) selectively with a dA opposite the 3'-adjacent nucleotide. Product studies and the use of monoaldehyde models suggest that ICL formation involves condensation of the dialdehyde with the exocyclic amine. Mechanistic studies and inspection of molecular models indicate that the local DNA environment and proximity

  氧化的无碱基损伤 5'-(2-phosphoryl-1,4-dioxobutane) (DOB) 伴随着各种 DNA 损伤剂的单链断裂产生，这些 DNA 损伤剂从 C5' 位置提取氢原子。DNA 中 DOB 损伤的独立产生表明，它选择性地与 3'-相邻核苷酸对面的 dA 可逆地形成链间交联 (ICL)。产品研究和单醛模型的使用表明 ICL 的形成涉及二醛与环外胺的缩合。分子模型的机理研究和检查表明，局部 DNA 环境和环外胺的接近程度决定了与 dA 反应的选择性。亲电子试剂反应性的邻近控制不同于结构相似的自由扩散分子。由与单链断裂相邻的 DOB 病变形成的 ICL 可能具有重要意义，因为该产物构成“成簇”或“复杂”病变。在核苷酸切除修复时，簇状病变可导致高度有害的双链断裂。