(4R)-4-Benzyloxy-1-penten | 86040-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-Benzyloxy-1-penten
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-pentene；{[(2R)-pent-4-en-2-yloxy]methyl}benzene；[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 86040-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZVBRYBLKJFUMFF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyloxy-1-penten 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-苄氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物（4R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-一的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性聚酮化合物（4 R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-酮（1）的第一个立体选择性合成是由现成的环氧丙烷和3,5-二甲氧基苄醇完成的。合成过程涉及Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）和Grignard反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400158
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 8.5h， 以81%的产率得到(4R)-4-Benzyloxy-1-penten
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物（4R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-一的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性聚酮化合物（4 R）-1-（3,5-二羟基苯基）-4-羟基戊烷-2-酮（1）的第一个立体选择性合成是由现成的环氧丙烷和3,5-二甲氧基苄醇完成的。合成过程涉及Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）和Grignard反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400158

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenones via Intramolecular HWE and the Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Hydroxy Phosphonate Derivatives
  作者：Bingli Yan、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo8004028

  日期：2008.7.1

  Palladium-catalyzed decarboxylative rearrangement of nonracemic phosphono allylic acetoacetates, or the intermolecular allylic substitution of nonracemic phosphono allylic carbonates with tert-butyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation, gave ω-ketovinyl phosphonates. A highly regioselective Wacker oxidation gave the ω,β-diketophosphonates which underwent intramolecular HWE reaction

  非外消旋膦酰基烯丙基乙酰乙酸的钯催化脱羧重排，或非乙酸膦酰基烯丙基碳酸酯的分子间烯丙基取代为乙酰乙酸叔丁酯，随后水解和脱羧，得到ω-酮乙烯基膦酸酯。高度区域选择性的Wacker氧化产生了ω，β-二酮膦酸酯，使其经历分子内HWE反应以生成非外消旋的环戊烯酮。导致膦酰基环戊烯酮的醛醇缩合与HWE反应竞争。环戊烯酮的立体化学和HWE与醛醇产物的比例取决于反应中所用碱的选择。
• Highly selective palladium-catalyzed one-pot, five-fold B–H/C–H cross coupling of monocarboranes with alkenes
  作者：Yunjun Shen、Kang Zhang、Xuewei Liang、Rakesh Dontha、Simon Duttwyler

  DOI：10.1039/c9sc00078j

  日期：——

  Palladium-catalyzed dehydrogenative B–H/C–H cross coupling of monocarborane anions with alkenes is reported, allowing for the first time the isolation of selectively penta-alkenylated boron clusters. The reaction cascade is regioselective for the cage positions, leading directly to B2–6 functionalization. Under mild and convenient conditions, styrenes, benzylic alkenes and aliphatic alkenes are demonstrated

  据报道，钯催化的单碳硼烷阴离子与烯烃的脱氢 B-H/C-H 交叉偶联，首次实现了选择性五烯基化硼簇的分离。反应级联对于笼位置具有区域选择性，直接导致 B2-6 功能化。在温和方便的条件下，苯乙烯、苄基烯烃和脂肪族烯烃被证明是可行的偶联伙伴，具有独特的乙烯基型 B-C 键形成。多次后续转化提供了获得定向无基团产物、手性衍生物和五烷基化笼的途径。五重偶联与后面的反应相结合，代表了一种直接合成新型硼簇的强大方法。
• Catalytic remote hydrohalogenation of internal alkenes
  作者：Xiang Li、Jianbo Jin、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-021-00869-x

  日期：2022.4

  alkene isomers. Here we report the remote oxidative halogenation of alkenes under palladium catalysis via which both terminal and internal alkenes yield primary alkyl halides efficiently. Engineering pyridine-oxazoline ligands by introducing a hydroxyl group is essential for achieving excellent chemo- and regioselectivity. The catalytic system is also good for the mixture of alkene isomers generated from

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。
• DNA Interstrand Cross-Link Formation by the 1,4-Dioxobutane Abasic Lesion
  作者：Lirui Guan、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja9061695

  日期：2009.10.28

  generation of the DOB lesion in DNA reveals that it reversibly forms interstrand cross-links (ICLs) selectively with a dA opposite the 3'-adjacent nucleotide. Product studies and the use of monoaldehyde models suggest that ICL formation involves condensation of the dialdehyde with the exocyclic amine. Mechanistic studies and inspection of molecular models indicate that the local DNA environment and proximity

  氧化的无碱基损伤 5'-(2-phosphoryl-1,4-dioxobutane) (DOB) 伴随着各种 DNA 损伤剂的单链断裂产生，这些 DNA 损伤剂从 C5' 位置提取氢原子。DNA 中 DOB 损伤的独立产生表明，它选择性地与 3'-相邻核苷酸对面的 dA 可逆地形成链间交联 (ICL)。产品研究和单醛模型的使用表明 ICL 的形成涉及二醛与环外胺的缩合。分子模型的机理研究和检查表明，局部 DNA 环境和环外胺的接近程度决定了与 dA 反应的选择性。亲电子试剂反应性的邻近控制不同于结构相似的自由扩散分子。由与单链断裂相邻的 DOB 病变形成的 ICL 可能具有重要意义，因为该产物构成“成簇”或“复杂”病变。在核苷酸切除修复时，簇状病变可导致高度有害的双链断裂。
• Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 393 - 411
  作者：Redlich, Hartmut、Schneider, Bernd、Hoffmann, Reinhard W.、Geueke, Karl-Josef

  DOI：——

  日期：——