4-[5-[(4-cyanobenzyl)oxy]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]benzonitrile | 1541987-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-[(4-cyanobenzyl)oxy]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1541987-98-7
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O
• 分子量: 351.367
• InChiKey: BIAMKBXCXVTSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[(4-cyanobenzyl)oxy]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]benzonitrile 在 盐酸 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 4-[5-[(4-carbamimidoylbenzyl)oxy]-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]benzimidamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于特定 DNA 识别的杂环阳离子的设计和合成：从富含 AT 到混合碱基对 DNA 序列

  摘要：

  本研究中合成的化合物旨在建立混合碱基对 DNA 序列特异性识别的新范例。该设计方案从细胞可渗透的杂环阳离子开始，该阳离子与 DNA 小沟中的 AT 碱基对位点结合。在原始化合物中引入了修饰，包括氢键接受基团，以特异性识别突出到小沟中的 G-NH。因此，设计并合成了一系列被氮杂苯并咪唑环取代的杂环阳离子用于混合碱基对DNA识别。最成功的化合物12a具有识别 G 的氮杂苯并咪唑和用于一般小沟相互作用的其他修饰。它与 DNA 位点 -AAAGTTT- 的结合比没有 GC 的 -AAATTT- 位点更强，表明设计成功。12a的结构修饰通常会削弱结合力。通过热熔解分析、圆二色性、荧光发射光谱、表面等离子体共振和分子建模评估了新化合物与各种带或不带GC碱基对的DNA序列的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo402599s
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(6-amino-5-nitropyridin-2-yl)oxy]methyl]benzonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[5-[(4-cyanobenzyl)oxy]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于特定 DNA 识别的杂环阳离子的设计和合成：从富含 AT 到混合碱基对 DNA 序列

  摘要：

  本研究中合成的化合物旨在建立混合碱基对 DNA 序列特异性识别的新范例。该设计方案从细胞可渗透的杂环阳离子开始，该阳离子与 DNA 小沟中的 AT 碱基对位点结合。在原始化合物中引入了修饰，包括氢键接受基团，以特异性识别突出到小沟中的 G-NH。因此，设计并合成了一系列被氮杂苯并咪唑环取代的杂环阳离子用于混合碱基对DNA识别。最成功的化合物12a具有识别 G 的氮杂苯并咪唑和用于一般小沟相互作用的其他修饰。它与 DNA 位点 -AAAGTTT- 的结合比没有 GC 的 -AAATTT- 位点更强，表明设计成功。12a的结构修饰通常会削弱结合力。通过热熔解分析、圆二色性、荧光发射光谱、表面等离子体共振和分子建模评估了新化合物与各种带或不带GC碱基对的DNA序列的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo402599s