| 1314885-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1314885-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GRAWGXKKYXDCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-ethenyl-7,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发的氧杂环庚烷集合的生物学导向合成产生了 Wnt 通路的小分子激活剂。

  摘要：

  在面向生物学的合成中，生物相关化合物类别的支架激发了富含生物活性的重点化合物集合的合成。在进化过程中选择的天然产物 (NPs) 结构复杂的支架满足了这一标准。接近 NP 复杂性的 NP 启发化合物集合的合成需要开发有效的合成方法。我们开发了一种单、双和三环氧杂环庚烷的单锅 4-7 步合成，类似于具有不同生物活性的众多 NP 的核心支架。该序列需要将闭环烯-炔复分解反应作为关键步骤，并有效利用聚合物固定的清除剂。在监测 Wnt 信号调节的报告基因检测中对相应的聚焦化合物集合进行生物学分析，揭示了活性 Wntepanes。这类独特的 Wnt 通路小分子激活剂可调节梵高样受体蛋白 (Vangl)，其先前在非经典 Wnt 信号传导中被发现，并与经典激活剂蛋白 (Wnt-3a) 协同作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015269108
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 diisopinocampheylboron chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发的氧杂环庚烷集合的生物学导向合成产生了 Wnt 通路的小分子激活剂。

  摘要：

  在面向生物学的合成中，生物相关化合物类别的支架激发了富含生物活性的重点化合物集合的合成。在进化过程中选择的天然产物 (NPs) 结构复杂的支架满足了这一标准。接近 NP 复杂性的 NP 启发化合物集合的合成需要开发有效的合成方法。我们开发了一种单、双和三环氧杂环庚烷的单锅 4-7 步合成，类似于具有不同生物活性的众多 NP 的核心支架。该序列需要将闭环烯-炔复分解反应作为关键步骤，并有效利用聚合物固定的清除剂。在监测 Wnt 信号调节的报告基因检测中对相应的聚焦化合物集合进行生物学分析，揭示了活性 Wntepanes。这类独特的 Wnt 通路小分子激活剂可调节梵高样受体蛋白 (Vangl)，其先前在非经典 Wnt 信号传导中被发现，并与经典激活剂蛋白 (Wnt-3a) 协同作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015269108

文献信息

• Polymer supported synthesis of a natural product-inspired oxepane library
  作者：Sudipta Basu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.039

  日期：2014.8

  the natural product scaffolds. Their synthesis requires the development of novel strategies amenable to formats suitable for library build-up. We describe a method for the synthesis of an oxepane library inspired by the core structure of oxepane natural products endowed with multiple bioactivities. Core aspects of the strategy are the establishment of a one-pot method employing different immobilized

  由于天然产物支架的进化选择，天然产物激发的化合物集合被预先验证。它们的合成需要开发适合于库构建格式的新颖策略。我们描述了一种由具有多种生物活性的环氧丙烷天然产物的核心结构所启发的环氧丙烷库的合成方法。该策略的核心方面是建立采用不同固定化清除剂的一锅法，采用炔烃闭环反应以及通过不同的转化（例如环加成和交叉复分解反应）实现多样化。在5-6个步骤的反应序列中，总共获得了115个氧杂环丁烷。