1-[(4S,5S,2R)-5-methyl-4-(methylethyl)(1,3-dioxan-2-yl)]-4-methoxybenzene | 380497-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4S,5S,2R)-5-methyl-4-(methylethyl)(1,3-dioxan-2-yl)]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (-)-(2R,4S,5S)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 380497-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CVWOBBNWFWDIDU-TUKIKUTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S,2R)-5-methyl-4-(methylethyl)(1,3-dioxan-2-yl)]-4-methoxybenzene 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-p-methoxybenzyloxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4S,5S,2R)-5-methyl-4-(methylethyl)(1,3-dioxan-2-yl)]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00023

  日期：2017.3.17

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stille cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an intramolecular Hor

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。
• Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin
  作者：David A. Evans、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027638q

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the antifungal macrolide antibiotic roxaticin has been accomplished. The synthesis relies principally on aldol and directed reduction steps to construct the extended 1,3-polyol array present in the natural product. Three principal nonpolyene containing fragments were assembled and then coupled using Julia olefination and methyl ketone aldol addition reactions. A series of functionalization

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。