methyl (3'aR,4S,7'aS)-2,2,7'a-trimethyl-1'-oxospiro[1,3-dioxolane-4,4'-2,3,3a,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate | 1174032-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3'aR,4S,7'aS)-2,2,7'a-trimethyl-1'-oxospiro[1,3-dioxolane-4,4'-2,3,3a,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate
• CAS: 1174032-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MXDKRGXEBPXNLH-XFBWCDHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl (3'aR,4S,7'aS)-2,2,7'a-trimethyl-1'-oxospiro[1,3-dioxolane-4,4'-2,3,3a,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.9 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl (3'aR,4S,7'aS)-2,2,7'a-trimethyl-1'-oxospiro[1,3-dioxolane-4,4'-2,3,3a,7-tetrahydroindene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Cortistatins A and J and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Xiao-Shui Peng、Ya-Ping Sun、Damien Polet、Bin Zou、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja902939t

  日期：2009.8.5

  antiproliferative natural products cortistatins A (1) and J (5) in their naturally occurring enantiomeric forms are described. The modular and convergent strategy employed relies on an intramolecular oxa-Michael addition/aldol/dehydration cascade reaction to cast the ABCD ring framework of the molecule and both Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions to assemble the necessary building blocks into the

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。