2-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-基乙酸酯 | 674309-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 2-methyl-3-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: 2-Methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 674309-49-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AVPPPFPYQGSDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-基乙酸酯 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-6-oxo-4-heptenal
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己-3-烯基乙酸酯 、 甲基锂 以89%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  分子内Baylis-Hillman反应：轻松制备通用底物，简便的反应和合成应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/b311951c