1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-7-羧酸乙酯 | 38334-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-7-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Aethoxycarbonyl-cyclohexen-1-on-4-aethylenacetal
• 英文别名: Ethyl 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 38334-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WDZWYVLMIJUEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(((7R,8S)-7-(ethoxycarbonyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)amino)-4-oxobutyl)dimethylsulfonium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74.8%的产率得到ethyl (7R,8S)-8-((S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CCR2拮抗剂的立体选择性本体合成BMS-741672：通过顺序异构不对称加氢组装顺式（S，R，R）-1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核

  摘要：

  报道了立体化学复杂的CCR2拮抗剂BMS-741672的简明本体合成。一个独特的结构特征是手性全顺式1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核，它是通过连续的立体控制的异种氢化反应组装而成的：由（S）-α-指导的有效Pt催化还原的β-烯氨基酯。甲基苄基胺作为一种低成本的手性模板，以及还原胺化3,4-顺式二取代的环己酮在硫化的Pt / C引入叔胺，设置在清一色第三立体中心顺环己烷核。回收非均相催化剂。酯水解产生作为其Na盐分离的γ-氨基酸。一个具有挑战性的库尔提斯反应在C-2引入剩余的C-N键通过基本的存在的强烈影响叔胺，提供了stereoelectronically高度活化的异氰酸酯。需要详细的机械和工艺知识，以便能够用酒精（t- BuOH）进行干净捕集，同时避免形成副产物，尤其是不寻常的氨基甲酰基磷酸酯。脱保护，N-乙酰化和未催化的S N将Ar与已知的4-氯喹唑啉偶联提供最终产物。所得的12

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00282