(S)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one | 1161984-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
• 英文别名: (4aS)-1,2,3,4,4a,5,7,8-octahydrobenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 1161984-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WGNHAQDGBSMFQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(S)-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-甲氧基-1,6-烯炔的环异构化具有串联环化和[3,3]-σ重排的特点。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705117

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Sequential Oxyanionic 5-Exo-Dig Cyclization/Claisen Rearrangement Process. Total Synthesis of (−)-Frondosin B
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan A. Sullivan、Sami I. Ovaska、Jacob B. Winegrad、Justin D. Fair

  DOI：10.1021/ol900967j

  日期：2009.6.18

  the CBS methodology, were converted to optically active cycloheptenone derivatives with almost complete transfer of chirality via an efficient “one-pot”, cycloisomerization/Claisen rearrangement process. This methodology was directly applied to the expedient total synthesis of (−)-frondosin B.

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Methoxy-1,6-enynes Featuring Tandem Cyclization and [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyo J. Bae、Baburaj Baskar、Sang E. An、Jae Y. Cheong、Daniel T. Thangadurai、In-Chul Hwang、Young H. Rhee

  DOI：10.1002/anie.200705117

  日期：2008.3.7