diethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)malonate | 1160638-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1160638-21-0
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₀
• 分子量: 621.684
• InChiKey: YQSDXCDQAVROEF-QMVABORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到diethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基糖的立体选择性迈克尔型加成制得2-氨基-β-d-半乳糖-和-吡喃葡萄糖苷的有效途径

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。

  DOI：

  10.1021/jo900609s

文献信息

• An Efficient Route toward 2-Amino-β-<scp>d</scp>-galacto- and -glucopyranosides via Stereoselective Michael-Type Addition of 2-Nitroglycals
  作者：Weihua Xue、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo900609s

  日期：2009.7.17

  Under the catalysis of DMAP or PPY in CH2Cl2, the Michael-type addition of nucleophiles to 2-nitrogalactal or 2-nitroglucal leads in excellent yields and stereoselectivity to the corresponding β-galacto- or -glucopyranosides, which are ready precursors to the biologically significant β-d-galactosamine and -glucosamine units.

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。