Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 247110-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-3-(dimethylamino)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 247110-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₃N₂O₆
• 分子量: 433.716
• InChiKey: UAKRNASITOTMJH-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 、 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-6-cyclopentyloxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (3S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-6-cyclopentyloxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-1027 发色团的合成研究。高度立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法，用于叔醇与 C-1027 发色团的氨基糖部分的糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.867
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-5-dimethylamino-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-dimethylamino-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-1027 发色团的合成研究。高度立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法，用于叔醇与 C-1027 发色团的氨基糖部分的糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.867