1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-3-one | 1314439-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
• CAS: 1314439-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YYJBAZWNZZDUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-3-one 在 i-PrNHBn*TFA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.9 mg的产率得到(E)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Csp2–Csp2 bond formation via Lewis acid/ammonium salt cocatalyzed tandem addition and oxidative dehydrogenation strategy: alkenylation of indoles with α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  The alkenylation of indoles with alpha,beta-unsaturated ketones through a tandem addition and oxidative dehydrogenation strategy has been developed. This method provides an alternative approach for C3 alkenylation of indoles with alpha,beta-unsaturated ketones. Using inexpensive and readily available BF3 center dot Et2O and an ammonium salt as the efficient cocatalyst constitutes the attractive advantage of this reaction. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.053
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-戊烯-3-酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卤化物水合物作为路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃的共轭弗里德工艺反应

  摘要：

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000400003

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Aminocarbazoles through Cascade C-C and C-N Bond Formation and Aromatization
  作者：Xinlei Liu、Jiangkun Huang、Huibei Xu、Dandan Zhang、Qiu Sun、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201801297

  日期：2019.2.7

  The one‐pot synthesis of 2‐aminocarbanoles from 1‐(1H‐indole‐3‐yl)pentan‐3‐one through cascade C–C/C–N bond formation using ammonium carbonate as a nitrogen source and copper salt as a catalysis is reported.

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。