(Z)-3-(3-methylbenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one | 1610881-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-methylbenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
• CAS: 1610881-95-2
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: HGTFHVKBECQQDI-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(3-methylbenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The facile construction of the phthalazin-1(2H)-one scaffold via copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp) coupling under mild conditions

  摘要：

  通过铜介导的级联C-H/C-H偶联和分子内环化以及随后的简便的叠氮解离，已经开发出了一种构建邻苯二氮杂环己酮骨架的新策略。这种C-H活化转化在温和条件下顺利进行，具有广泛的通用性、良好的官能团容忍性和高立体和区域选择性。通过去除引导基团，得到的基团可以轻松转化为邻苯二氮杂环己酮骨架，这在药物中被认为是一种特权基团和生物活性核。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.177

文献信息

• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Copper-Mediated Tandem Oxidative C(sp²)–H/C(sp)–H Alkynylation and Annulation of Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Jiaxing Dong、Fei Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol501023n

  日期：2014.6.6

  The copper-mediated tandem oxidative C(sp2)–H/C(sp)–H cross-coupling and intramolecular annulation of arenes with terminal alkynes has been developed, which offers a highly efficient approach to the 3-methyleneisoindolin-1-one scaffold. In this oxidative coupling process, Cu(OAc)2 acts as both the promoter and the terminal oxidant. This protocol features a wide substrate scope; high functional group

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。