3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-α-D-glucopyranose | 228702-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranosyl bromide；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 228702-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: NBWFYJVPTWVPKZ-IZVWSYFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-α-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以7.3 g的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R,S)-ethylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和有效合成植物抗毒素诱导剂六糖。

  摘要：

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00003-8

文献信息

• NaBH₃CN: A Janus Substitute for Tin-Free Radical-Based Reactions
  作者：Julie Guiard、Yaniss Rahali、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.201402441

  日期：2014.7

  depending on the conditions, either by reductive cyclization or atom-transfer radical cyclization. A related cyclization occurred upon using Cu(OAc)2. This and other assays showed the reduction by NaBH3CN of CuII salts, either added or formed in situ. Having both ionic and radical reactivity, NaBH3CN appears as a Janus reagent that may be useful for tin-free radical chemistry under mild and very simple

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，
• PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Nadji Sourena

  公开号：US20110105418A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Processes for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux, and related compounds are described. Also described are protected pentasaccharide intermediates as well as efficient and scalable processes for the industrial scale production of Fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions.

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• A convenient synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-ethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80547-9

  日期：1982.9