phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1174733-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)GlcNAc(b)-SPh；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyl-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1174733-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 475.517
• InChiKey: GRLZSEQAUPZYAH-NQTLPEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到lacto-N-biose
  参考文献：
  名称：

  以嗜热栖热菌的糖合酶为催化剂，快速高效地合成β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-d- N-乙酰氨基葡萄糖

  摘要：

  从嗜热栖热菌β-d-糖苷酶（TtbGly）获得的突变糖合酶或转糖苷酶有效地催化了β-（1→3）-二糖的合成。不幸的是，当使用N-乙酰基葡糖胺衍生物作为受体时，该区域选择性变成了β-（1→4），因此排除了合成d-Gal p - β-（1→3）-d-Glc p NAc的可能性。（乳糖-N-二糖）或d-Glc p - β-（1→3）-d-Glc pNAc，是合成抗原决定簇的有用合成子。相反，我们在这项工作中表明，在存在苯基2-氨基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的情况下，发生了E338G TtbGly糖合酶的“正常”β-（1→3）区域选择性。因此，使用α-半乳糖基或α-葡萄糖基氟化物进行转糖基化反应可得到高收率的相应苯基β-d-glycopyranosyl-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-葡萄糖基吡喃糖苷（88 –97％）。随后的选择性N-酰化，然后对苯硫醚进行NBS /水脱保

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以嗜热栖热菌的糖合酶为催化剂，快速高效地合成β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-d- N-乙酰氨基葡萄糖

  摘要：

  从嗜热栖热菌β-d-糖苷酶（TtbGly）获得的突变糖合酶或转糖苷酶有效地催化了β-（1→3）-二糖的合成。不幸的是，当使用N-乙酰基葡糖胺衍生物作为受体时，该区域选择性变成了β-（1→4），因此排除了合成d-Gal p - β-（1→3）-d-Glc p NAc的可能性。（乳糖-N-二糖）或d-Glc p - β-（1→3）-d-Glc pNAc，是合成抗原决定簇的有用合成子。相反，我们在这项工作中表明，在存在苯基2-氨基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的情况下，发生了E338G TtbGly糖合酶的“正常”β-（1→3）区域选择性。因此，使用α-半乳糖基或α-葡萄糖基氟化物进行转糖基化反应可得到高收率的相应苯基β-d-glycopyranosyl-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-葡萄糖基吡喃糖苷（88 –97％）。随后的选择性N-酰化，然后对苯硫醚进行NBS /水脱保

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.007

文献信息

• An expeditious and efficient synthesis of β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-N-acetylglucosamine (lacto-N-biose) using a glycosynthase from Thermus thermophilus as a catalyst
  作者：Ayité D’Almeida、Marina Ionata、Vinh Tran、Charles Tellier、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.007

  日期：2009.6

  Mutant glycosynthases or transglycosidases obtained from a Thermus thermophilus β-d-glycosidase (TtbGly) efficiently catalyzed the synthesis of β-(1→3)-disaccharides. Unfortunately, this regioselectivity was changed to the β-(1→4) one when N-acetylglucosamine derivatives were used as acceptors, thus precluding the possibility of synthesizing d-Galp-β-(1→3)-d-GlcpNAc (lacto-N-biose) or d-Glcp-β-(1→3)-d-GlcpNAc

  从嗜热栖热菌β-d-糖苷酶（TtbGly）获得的突变糖合酶或转糖苷酶有效地催化了β-（1→3）-二糖的合成。不幸的是，当使用N-乙酰基葡糖胺衍生物作为受体时，该区域选择性变成了β-（1→4），因此排除了合成d-Gal p - β-（1→3）-d-Glc p NAc的可能性。（乳糖-N-二糖）或d-Glc p - β-（1→3）-d-Glc pNAc，是合成抗原决定簇的有用合成子。相反，我们在这项工作中表明，在存在苯基2-氨基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的情况下，发生了E338G TtbGly糖合酶的“正常”β-（1→3）区域选择性。因此，使用α-半乳糖基或α-葡萄糖基氟化物进行转糖基化反应可得到高收率的相应苯基β-d-glycopyranosyl-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-葡萄糖基吡喃糖苷（88 –97％）。随后的选择性N-酰化，然后对苯硫醚进行NBS /水脱保