1-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 1062573-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (E)-1,3-diphenylallyl indoline；1-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 1062573-88-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: NBPLOAKNRATZPY-POICXBNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三乙烯二胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indole 、 1-(1,3-diphenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs

  摘要：

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.015

文献信息

• A <scp>d</scp> -Camphor-Based Schiff Base as a Highly Efficient N,P Ligand for Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Qiao-Ling Liu、Weifeng Chen、Qun-Ying Jiang、Xing-Feng Bai、Zhifang Li、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600084

  日期：2016.4.20

  New Schiff bases derived from chiral d‐camphor were determined to be effective phosphine ligands for the asymmetric palladium‐catalyzed allylic alkylation of activated methylene compounds, the allylic etherification of alcohols, and the allylic amination of primary amines or secondary amines, in which the corresponding products with various functional groups were achieved in good yields with excellent

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。
• Enantioselective synthesis of N-allylindoles via palladium-catalyzed allylic amination/oxidation of indolines
  作者：Qiang Zhao、Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ra00701h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of N-allylindoles was realized via palladium-catalyzed asymmetric allylic amination/oxidation sequential reaction of indolines. The N-alkylated indole derivatives were obtained with up to 91% yield and 97% ee.

  通过钯催化二氢吲哚的不对称烯丙基胺化/氧化顺序反应实现了N-烯丙基吲哚的高效合成。所述Ñ烷基化以高达91％的收率和97％ee的得到的吲哚衍生物。