(3aR)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester | 10357-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3aR)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester；2-amino-O¹-benzyl-N,O³-carbonyl-β-D-2-deoxy-gulopyranuronic acid methyl ester；Methyl-β-D-gulopyranosiduronsaeure-2,3-carbamat
• CAS: 10357-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: MXFAYVKRDZLCOA-VXUPGSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3aR)-7c-acetoxy-4c-benzyloxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备导致2-氨基-2-脱氧-d-古洛糖醛酸的衍生物

  摘要：

  摘要已探索了通过3,4-环氧化合物的手性辅助裂解来转化2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的构型，作为制备其衍生物的途径。 2-氨基-2-脱氧-D-古洛糖醛酸。结果表明，苄基3-O-乙酰基-2-[（苄氧基羰基）氨基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷在铂上的催化氧化伴随有产物中3-O-乙酰基的溶剂分解。另一方面，氧化可通过N，N′-二环己基碳二亚胺-磷酸-甲基亚砜的作用，而不影响C-3和C-4的苄基3-O-乙酰基-2- [ （苄氧羰基）-氨基] -2-脱氧-4-O-（甲基磺酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（特别是6-醛），以及在苄基3上，在铂上的4-脱水2-[（（苄氧羰基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（得到糖醛酸）。后者的酸可以容易地通过乙酸水溶液转化为苄基β-D-戊吡喃二葡萄糖醛酸2，3-氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82291-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-β-D-3,4-anhydro-2-deoxy-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (3aR)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备导致2-氨基-2-脱氧-d-古洛糖醛酸的衍生物

  摘要：

  摘要已探索了通过3,4-环氧化合物的手性辅助裂解来转化2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的构型，作为制备其衍生物的途径。 2-氨基-2-脱氧-D-古洛糖醛酸。结果表明，苄基3-O-乙酰基-2-[（苄氧基羰基）氨基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷在铂上的催化氧化伴随有产物中3-O-乙酰基的溶剂分解。另一方面，氧化可通过N，N′-二环己基碳二亚胺-磷酸-甲基亚砜的作用，而不影响C-3和C-4的苄基3-O-乙酰基-2- [ （苄氧羰基）-氨基] -2-脱氧-4-O-（甲基磺酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（特别是6-醛），以及在苄基3上，在铂上的4-脱水2-[（（苄氧羰基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（得到糖醛酸）。后者的酸可以容易地通过乙酸水溶液转化为苄基β-D-戊吡喃二葡萄糖醛酸2，3-氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82291-0