(R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one | 1176023-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one
• 英文别名: (E,6R)-6-azidopentadec-3-en-2-one
• CAS: 1176023-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O
• 分子量: 265.399
• InChiKey: PKDOVBAIBAJCOG-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,6R)-isosolenopsin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的对2,6-二取代哌啶的对映选择性途径：（2 R，6 S）-异溶菌素A和（2 S，6 R）-异溶菌素的合成

  摘要：

  描述了从火蚁毒液中对映体选择性合成2,6-顺式-二取代哌啶生物碱，（2 R，6 S）-异溶菌素A 2和（2 S，6 R）-异溶菌素5的对映体。从十二指肠和十二指肠开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一步涉及Keck烯丙基化，以提供具有所需立体化学的手性均烯丙基醇，第二个关键步骤由Grubbs烯烃交叉复分解组成。分五个步骤完成合成，总产率为44％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-oxopentadec-3-en-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的对2,6-二取代哌啶的对映选择性途径：（2 R，6 S）-异溶菌素A和（2 S，6 R）-异溶菌素的合成

  摘要：

  描述了从火蚁毒液中对映体选择性合成2,6-顺式-二取代哌啶生物碱，（2 R，6 S）-异溶菌素A 2和（2 S，6 R）-异溶菌素5的对映体。从十二指肠和十二指肠开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一步涉及Keck烯丙基化，以提供具有所需立体化学的手性均烯丙基醇，第二个关键步骤由Grubbs烯烃交叉复分解组成。分五个步骤完成合成，总产率为44％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.030

文献信息

• A simple and efficient enantioselective route to 2,6-disubstituted piperidines: synthesis of (2R,6S)-isosolenopsin A and (2S,6R)-isosolenopsin
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、Eppakayala Sreedhar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.030

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids, (2R,6S)-isosolenopsin A 2 and (2S,6R)-isosolenopsin 5 from fire ant venom is described. Starting from the dodecanal and decanal, the synthesis presents two key steps. The first step involves Keck allylation to afford the chiral homoallylalcohol with the required stereochemistry and the second key step consists of Grubbs olefin

  描述了从火蚁毒液中对映体选择性合成2,6-顺式-二取代哌啶生物碱，（2 R，6 S）-异溶菌素A 2和（2 S，6 R）-异溶菌素5的对映体。从十二指肠和十二指肠开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一步涉及Keck烯丙基化，以提供具有所需立体化学的手性均烯丙基醇，第二个关键步骤由Grubbs烯烃交叉复分解组成。分五个步骤完成合成，总产率为44％。