(R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one | 1176023-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one
• 英文别名: (E,6R)-6-azidopentadec-3-en-2-one
• CAS: 1176023-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O
• 分子量: 265.399
• InChiKey: PKDOVBAIBAJCOG-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,6R)-isosolenopsin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的对2,6-二取代哌啶的对映选择性途径：（2 R，6 S）-异溶菌素A和（2 S，6 R）-异溶菌素的合成

  摘要：

  描述了从火蚁毒液中对映体选择性合成2,6-顺式-二取代哌啶生物碱，（2 R，6 S）-异溶菌素A 2和（2 S，6 R）-异溶菌素5的对映体。从十二指肠和十二指肠开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一步涉及Keck烯丙基化，以提供具有所需立体化学的手性均烯丙基醇，第二个关键步骤由Grubbs烯烃交叉复分解组成。分五个步骤完成合成，总产率为44％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-oxopentadec-3-en-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R,E)-6-azidopentadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的对2,6-二取代哌啶的对映选择性途径：（2 R，6 S）-异溶菌素A和（2 S，6 R）-异溶菌素的合成

  摘要：

  描述了从火蚁毒液中对映体选择性合成2,6-顺式-二取代哌啶生物碱，（2 R，6 S）-异溶菌素A 2和（2 S，6 R）-异溶菌素5的对映体。从十二指肠和十二指肠开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一步涉及Keck烯丙基化，以提供具有所需立体化学的手性均烯丙基醇，第二个关键步骤由Grubbs烯烃交叉复分解组成。分五个步骤完成合成，总产率为44％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.030