tert-butyl ((2S,3S)-1-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-4-(dimethylamino)-1,4-dioxo-3-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl)butan-2-yl)carbamate | 959434-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-1-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-4-(dimethylamino)-1,4-dioxo-3-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl)butan-2-yl)carbamate
• CAS: 959434-63-0
• 化学式: C₂₇H₄₄BF₂N₃O₇
• 分子量: 571.47
• InChiKey: YQLZPCLVOIRILH-MFUMQWNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  106.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-1-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-4-(dimethylamino)-1,4-dioxo-3-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl)butan-2-yl)carbamate 、 6-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-芳基环己基丙氨酸类似物作为二肽基肽酶IV的有效，选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基环己基丙氨酸DPP-4抑制剂，并测试了其对相关脯氨酸特异性酶DPP-8和DPP-9的抑制活性以及选择性。此系列的优化导致了28（DPP-4 IC（50）= 4.8 nM），在多个临床前物种中均显示出优异的药代动力学特征。在口服葡萄糖耐量试验中对28的评估表明，该化合物可有效减少瘦小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.049
• 作为产物：
  描述：

  4-{(1S,2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-1-[(dimethylamino)carbonyl]-3-oxopropyl}cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到tert-butyl ((2S,3S)-1-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-4-(dimethylamino)-1,4-dioxo-3-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基环己基丙氨酸类似物作为二肽基肽酶IV的有效，选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基环己基丙氨酸DPP-4抑制剂，并测试了其对相关脯氨酸特异性酶DPP-8和DPP-9的抑制活性以及选择性。此系列的优化导致了28（DPP-4 IC（50）= 4.8 nM），在多个临床前物种中均显示出优异的药代动力学特征。在口服葡萄糖耐量试验中对28的评估表明，该化合物可有效减少瘦小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.049