2,4,6-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine | 294639-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 294639-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₂
• 分子量: 475.45
• InChiKey: GWZBTALWETYFRC-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3