2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-L-lyxose | 113675-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-L-lyxose
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 113675-88-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: FXLUPLGVYVNJHE-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-L-lyxose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制不对称锂化立体选择性合成烯丙醇

  摘要：

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。

  DOI：

  10.1002/chem.202302699