2-[1-(5-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indolizin-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 91040-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(5-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indolizin-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(5-methyl-2-oxo-3H-indolizin-1-yl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 91040-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KQVDCOVCOZOROM-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(5-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indolizin-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(5-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indolizin-1-yl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环化合物的制备。8. 通过酸催化环化功能化 1-和 3-Vinylindolizines 合成一些稠合 Indolizine 衍生物

  摘要：

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.548
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1-<2-acetyl-2-(ethoxycarbonyl)vinyl>-5-methylindolizine 、 硫酸 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MURAKAMI, SHINJI;SANO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 548-552

  摘要：

  DOI：