(+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-acetylcyclohexanone ethylene ketal | 74275-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-acetylcyclohexanone ethylene ketal
• CAS: 74275-54-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 215.265
• InChiKey: XMBIYFZZFCNSDI-RBJMPKJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-acetylcyclohexanone ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  光学旋转色散研究。129. 环己酮中甲基-d3 和甲基（碳-13）基团的构象同位素效应和八分圆贡献

  摘要：

  通过(2S)-2-甲基-d/sub 3/-2-甲基环己酮(2)和(2S)-2-甲基-/sup 13/C-2-甲基环己酮(4)的变温圆二色性测量，获得构象同位素效应的定量值。发现在赤道位置具有较重同位素的椅子构象分别为 3,4 和 1.5 cal/mol 3 和 4，并且经验力场计算定性地证实了这一观点。与 CH/sub 3/ 相比，CD/sub 3/ 和 /sup 13/CH/sub 3/ 组充当较弱的八分仪干扰器。

  DOI：

  10.1021/ja00534a035
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-isopropenylcyclohexanone 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(2S,5R)-2-methyl-d₃-2-methyl-5-acetylcyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  光学旋转色散研究。129. 环己酮中甲基-d3 和甲基（碳-13）基团的构象同位素效应和八分圆贡献

  摘要：

  通过(2S)-2-甲基-d/sub 3/-2-甲基环己酮(2)和(2S)-2-甲基-/sup 13/C-2-甲基环己酮(4)的变温圆二色性测量，获得构象同位素效应的定量值。发现在赤道位置具有较重同位素的椅子构象分别为 3,4 和 1.5 cal/mol 3 和 4，并且经验力场计算定性地证实了这一观点。与 CH/sub 3/ 相比，CD/sub 3/ 和 /sup 13/CH/sub 3/ 组充当较弱的八分仪干扰器。

  DOI：

  10.1021/ja00534a035