methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 176250-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 176250-54-7
• 化学式: C₄₇H₇₂N₂O₂₇Si
• 分子量: 1125.17
• InChiKey: VNFKEWQURCLAKW-LMBWLTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-... 在 四(三苯基膦)钯 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以89%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f