ethyl (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate | 87116-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate；(E)-4-(ethoxycarbonyl)chalcone；4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoic acid ethyl ester；4-(3-Oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoesaeure-aethylester；ω-(4-Carbaethoxy-benzal)-acetophenon；ethyl 4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 87116-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QKTKCUAJURXJTI-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3-cyano-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫促进查耳酮与未取代的氰基乙酰胺在 DMSO 中的氧化缩合：获得 3-氰基吡啶-2-酮

  摘要：

  人们发现元素硫和 DABCO 是一种极好的组合，可促进查尔酮和未取代的氰基乙酰胺在 DMSO 中缩合氧化环化的一锅级联，从而提供 3-氰基吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01207
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰丙烯酸 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Benzoylacrylic Acids toward the Synthesis of Chalcones

  摘要：

  It has been found that readily available 3-benzoylacrylic acids undergo palladium-catalyzed decarboxylative arylation with arylboronic acids in the presence of a copper salt oxidant to produce chalcone derivatives. The decarboxylative arylation could also be achieved using aryl halides as the alternative aryl source to expand the applicable scope.

  DOI：

  10.1021/jo400716e

文献信息

• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• I2‐Promoted Oxidative Annulation of Deoxybenzoin‐Chalcone Adduct: Temperature‐Controlled Access to Tetrasubstituted 2,3‐trans‐Dihydrofurans and Furans
  作者：Thi Thanh Nhan Vu、Thu Ngoc Trinh、Thu Trang Pham、Minh Tu Ha、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202400304

  日期：2024.6.18

  Tetrasubstituted 2,3‐trans‐dihydrofuran and furan are important heterocyclic scaffolds in natural product, bioorganic and medicinal chemistry as well as in material science. The synthesis of both of these heterocycles starting from common and readily available starting materials are challenging. We found that in situ generated deoxybenzoin‐chalcone Michael adducts underwent oxidative annulation upon heating

  四取代的2,3-反式二氢呋喃和呋喃是天然产物、生物有机和药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。从常见且容易获得的起始材料开始合成这两种杂环具有挑战性。我们发现，原位生成的脱氧安息香-查耳酮迈克尔加合物在 DMSO 中与分子碘一起加热时发生氧化环化，在 80 °C 下选择性地提供 2,3-反式二氢呋喃，在 120 °C 下选择性地提供呋喃。
• Formation of 2,4-diaroyl-3,5-diarylthiolanes from chalcones and polysulfide. Scope, conditions, and the thiolane NMR
  作者：Robert T. LaLonde、Benjamin A. Horenstein、Kit Schwendler、Richard C. Fritz、Robert A. Florence、Irena Ekiel、Ian C. P. Smith

  DOI：10.1021/jo00170a035

  日期：1983.11
• Mac Lean; Widdows, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2172,2173
  作者：Mac Lean、Widdows

  DOI：——

  日期：——