(E)-4,4'-(4-phenylbut-3-ene-1,2-diyl)bis(fluorobenzene) | 1163694-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4,4'-(4-phenylbut-3-ene-1,2-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1163694-88-9
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂
• 分子量: 320.382
• InChiKey: ZJXXKXNKEOIPQD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 4-氟三丁基甲锡烷基苯 在 Pd(IiPr)(OTs)2 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-4,4'-(4-phenylbut-3-ene-1,2-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端烯烃与有机锡烷和分子氧的氧化分子间双官能化

  摘要：

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200900218

文献信息

• Regio- and Stereoselective Diarylation of 1,3-Dienes via Ni/Cr Cocatalysis
  作者：Wei-Song Zhang、Ding-Wei Ji、Ying Li、Xiang-Xin Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c05441

  日期：2022.2.18

  Nozaki–Hiyama–Kishi reaction has been widely applied in the functionalization of carbonyl compounds with the help of Ni catalysis. Herein, a divergent regio- and stereoselective diarylation of dienes has been developed under Ni/Cr cocatalysis without the inherent driving force for the formation of polar metal alkoxides. Preliminary experimental studies have been conducted to elucidate the key roles of Ni, Cr

  通过形成热力学有利的 Cr(III)-O 键，Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在 Ni 催化下广泛应用于羰基化合物的官能化。在此，在 Ni/Cr 共催化下开发了二烯烃的区域选择性和立体选择性二芳基化，而没有形成极性金属醇盐的内在驱动力。已经进行了初步实验研究以阐明 Ni、Cr 和氧化还原活性双（亚氨基）吡啶 (PDI) 配体的关键作用。所提出的机制表明，这种二芳基化的新形成的 C-C 键是由有机镍物质而不是有机铬物质产生的。