| 21932-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 21932-59-2；21932-60-5；21932-61-6；58406-99-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HMSBHIPZPMKXCE-IMLGNSOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 四环庚烷 在 氧气 、 sodium methylate 、 rose bengal 作用下， 反应 0.5h， 生成 、 、 (1S,2S,4S,7R)-7-methoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 、 (1S,2R,4S,7R)-7-methoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rose-Bengal-Sensitized Photooxidation of Quadricyclane. A [2σ+2σ+2π] Cycloaddition of Singlet Oxygen

  摘要：

  四环烯在玫瑰苯胺敏化条件下与生成的单线态氧光氧化，生成二氧烯，然后进一步生成2-环戊烯-1,4-二醛和5-诺尔本烯-顺-2,3-外二醇。关于生成二氧烯的机制，建议涉及一个[2σ+2σ+2π]电环过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.129

文献信息

• The Methylene Blue-Sensitized Photooxidation of Quadricyclane, Reinvestigated
  作者：Toshihide Hatsui、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1990.1253

  日期：1990.8

  Photooxygenation of quadricyclane(1) was shown to proceed via the electron transfer mechanism on the basis of the structure revision of a methoxy alcohol. Photoisomerization of 1 to norbornadiene occurred during the irradiation.

  根据甲氧基醇的结构修正，证明了四环(1)的光氧合反应是通过电子转移机制进行的。在辐照过程中，1 与降冰片二烯发生了光异构。