3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1334480-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-(imidazol-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1334480-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VAYCBNOHANNNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-((((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)imino)methyl)benzyl)-3-ethyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes

  摘要：

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。

  DOI：

  10.1039/c1ob05695f