1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 6-dihydrogenophosphate | 71021-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 6-dihydrogenophosphate
• 英文别名: [(3'aR,4S,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 71021-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₁O₉P
• 分子量: 340.267
• InChiKey: QMPAGJSFONMSCC-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 6-dihydrogenophosphate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到D-Psicofuranose-6-phosphat
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 6-dibenzylphosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 6-dihydrogenophosphate
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024

文献信息

• Competitive inhibitors of type B ribose 5-phosphate isomerases: design, synthesis and kinetic evaluation of new d-allose and d-allulose 6-phosphate derivatives
  作者：Sandrine Mariano、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.024

  日期：2009.5

  demonstrated to have competitive inhibition. Kinetic evaluation on Rpi activity of both EcRpiB and RpiB from Mycobacterium tuberculosis (MtRpiB) shows that several of the designed 6-carbon high-energy intermediate analogues are new competitive inhibitors of both RpiBs. One of them, 5-phospho-D-ribonate, not only appears as the strongest competitive inhibitor of a Rpi ever reported in the literature, with

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。