1-methyl-3,5-diphenyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-4-one | 1172595-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,5-diphenyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-4-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-diphenyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-4-one
• CAS: 1172595-65-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: OMGIHHZPYGTTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以94%的产率得到1-methyl-3,5-diphenyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙基酮的RhR催化区域和立体特异性羰基化：高度取代的5,6-二氢环戊[[呋喃] -4-酮的模块入口

  摘要：

  高效途径：通过选择性活化环丙烷环的碳碳σ键，证明了一种新的Rh I催化的（1-炔基）环丙基酮的区域和立体定向羰基化反应（参见方案）。该方法为合成具有可转换官能团的1,3,5-三取代和1,3,5,6-四取代的5,6-二氢环戊[ c ]呋喃-4-酮提供了一种通用，有效的立体选择途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200900413

文献信息

• Rh^I-Catalyzed Regio- and Stereospecific Carbonylation of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones: A Modular Entry to Highly Substituted 5,6-Dihydrocyclopenta[<i>c</i>]furan-4-ones
  作者：Yanqing Zhang、Zuliang Chen、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200900413

  日期：2009.5.18

  route: A novel RhI‐catalyzed regio‐ and stereospecific carbonylation reaction of (1‐alkynyl)cyclopropyl ketones by selective activation of a carboncarbon σ bond of the cyclopropane ring was demonstrated (see scheme). This method provides a general, efficient, stereoselective route to synthesise 1,3,5‐trisubstituted and 1,3,5,6‐tetrasubstituted 5,6‐dihydrocyclopenta[c]furan‐4‐one with convertible functional

  高效途径：通过选择性活化环丙烷环的碳碳σ键，证明了一种新的Rh I催化的（1-炔基）环丙基酮的区域和立体定向羰基化反应（参见方案）。该方法为合成具有可转换官能团的1,3,5-三取代和1,3,5,6-四取代的5,6-二氢环戊[ c ]呋喃-4-酮提供了一种通用，有效的立体选择途径。