1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-mesitylimidazolium bromide | 478799-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-mesitylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-3-mesitylimidazolium bromide
• CAS: 478799-31-4
• 化学式: Br*C₁₇H₂₂N₃O
• 分子量: 364.285
• InChiKey: KQVYKJDNYLSJOY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化银 、 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-mesitylimidazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-mesitylimidazol-2-yl)silver(I) bromide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和N-杂环卡宾直接耦合：模块化方法的新型的C N供体配体的均相催化。

  摘要：

  1-间苯二甲咪唑与2-溴-4,4-二甲基恶唑啉的反应得到2-（4,4-二甲基）恶唑啉基咪唑鎓盐1，将其转化为银N-杂环卡宾络合物[Ag I（carbene）Br通过在室温下将1与Ag 2 O的二氯甲烷溶液一起搅拌，得到[ 2 ] 。晶体结构分析证实了配合物2的单体性质，金属周围的配位是准线性的，C（1）-Ag-Br键角为169.4（1）°，Ag-C（1）键长为19.4°。 2.093（4）Å。使银络合物2与[PdCl 2（COD）]反应，得到相应的单卡宾-钯络合物3，为此，X射线衍射研究建立了一个扭曲的正方形平面构型，其中咪唑基和恶唑啉基环位于分子平面上。发现钯配合物3是用于Heck和Suzuki CC偶联反应的活性催化剂。即使在低催化剂负载量（0.02mol％）的情况下，活化或失活的溴芳烃的偶联也迅速进行，而与活化的氯芳烃的反应需要较高的催化剂负载量3mol％。

  DOI：

  10.1021/om020608b
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-mesitylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  阳离子和中性铑 (I) 恶唑啉卡宾配合物

  摘要：

  [Rh(μ-OtBu)(二烯)]2 [二烯 = 1,5-环辛二烯 (COD) 或双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯 (NBD)] 与恶唑啉卡宾配体前体 2- (4,4-二甲基)恶唑啉基咪唑鎓溴化物 (“Me2carboxH+Br−”, 2) 产生了五配位配合物 [RhBr(Me2carbox)(diene)] [diene = COD (3), NBD (4)]。单晶 X 射线结构分析为 3 建立了扭曲的三角双锥体构型，而 4 的分子结构是扭曲的四方锥体。这些五配位配合物的动态特性已通过变温 1 H NMR 光谱研究，表明五配位配合物的多面重排。这两种化合物被转化为方形平面阳离子配合物 [Rh(Me2carbox)(diene)]+（分别为 5 和 6），它们已被分离并完全表征。铑配合物 [RhBr(Me2carbox)(CO)] (7) 在配体前体 2 和 [Rh(acac)(CO)2]（acac

  DOI：

  10.1002/ejic.200400182

文献信息

• Synthesis and structural chemistry of arene-ruthenium half-sandwich complexes bearing an oxazolinyl–carbene ligand
  作者：Macarena Poyatos、Aline Maisse-François、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Eduardo Peris、Lutz H. Gade

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.008

  日期：2006.6

  anion exchange with KPF6 cleanly gave the corresponding 2-oxazolinyl-(N-mesityl)imidazolidene(chloro)ruthenium(II) half-sandwich complexes [RuCl(oxcarb)(p-cymene)]PF6, two derivatives of which were characterized by X-ray diffraction. Abstraction of the chloro ligand furnished the dicationic aqua complexes [Ru(H2O)(oxcarb)(p-cymene)](PF6)2 which possess a similar coordination geometry. The syntheses were

  一系列直接连接的恶唑啉-咪唑鎓盐与氧化银（I）反应，然后与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2进行金属转移，并与KPF 6进行阴离子交换，干净地得到相应的2-恶唑啉基-（N-甲磺酰基）咪唑并（氯）钌（II）半三明治配合物[RuCl（oxcarb）（p- cymene）] PF 6，其两种衍生物均通过X射线衍射表征。氯配体的提取提供了水基络合物[Ru（H 2 O）（oxcarb）（p- cymene）]（PF 6）2具有相似的协调几何。由于手性对映体纯恶唑啉-咪唑鎓盐的反应，在所有钌配合物中只能观察到一种非对映异构体，因此发现该合成具有很高的非对映选择性。已经探究了它们作为转移氢化和路易斯酸催化剂的潜力。
• Synthesis and structural chemistry of oxazolinyl-carbene copper(I) complexes
  作者：Nathanaëlle Schneider、Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.044

  日期：2005.12

  Reaction of a series of directly connected oxazoline-imidazolium salts with potassium tert-butoxide and in the presence of CuBr (.) SMe2 at -78 degrees C cleanly gave the corresponding 2-oxazolinyl-(N-mesityl)imidazolidenecopper(I) complexes which are monomeric in solution but aggregate in the solid state. X-ray diffraction studies established a dimeric structure for [2-(4, 4-dimethyl)-oxazolinyl-(N-mesityl)imidazolidene}(bromo)copper(I)](2) (2a) whereas the chiral derivative [2-(4-S-isopropyl)-oxazolinyl(N-mesityl)imidazolidene}(bromo)-copper(i)](proportional to) (2b) forms infinite chains of a coordination polymer. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights :reserved.