ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 284497-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• CAS: 284497-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: NFMKFILMLSTVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 哌啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid; Zohdi; Ziada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 202 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-（1H-苯并[D]咪唑-2-基）乙酸乙酯的合成具有抗肿瘤活性的吡唑，噻吩，吡啶和香豆素衍生物

  摘要：

  在本工作中，通过与不同化学试剂反应的2-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）乙酸乙酯（3）进行了一系列杂环反应。所得分子为噻吩，吡唑，并入苯并[d]咪唑部分的香豆素衍生物。通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和MS确定所有合成的化合物。新合成产物对三种癌细胞系MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌）和SF-268（CNS癌症）的抗肿瘤评价表明，化合物5a，9b，9c ，17、23b和38在合成的化合物中具有最高的效力。关键词：氧代丁酰胺，噻吩，吡唑，吡喃，吡啶牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（3），541-557。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i3.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i3.13

文献信息

• New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction
  作者：Peng Hui Yang、Qun Zheng Zhang、Hong Jiang Yu

  DOI：10.1007/s11164-011-0471-z

  日期：2012.9

  To obtain 2-benzimidazolyl acrylate 2, a new efficient synthesis of 2-benzimidazoleacetate, involving esterification of 2-benzimidazole acetic acid at low temperature as the crucial step, was developed. The generality and efficiency of the process was illustrated by the high-yield synthesis of methyl, ethyl, i-propyl, and n-butyl 2-benzimidazoleacetate. The Knoevenagel reaction of 2-benzimidazoleacetate with aromatic aldehydes was studied. It was found that only in the presence of a catalytic amount of morpholine could the Knoevenagel reaction proceed to give the expected 3-aryl-2-benzimidazolyl acrylate. A mechanism for the morpholine-catalyzed reaction is suggested.

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。