(2S,3S,5R)-2-pentyl-5-(dec-9-enyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1146741-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-pentyl-5-(dec-9-enyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-dec-9-enyl-2-pentyloxolan-3-ol
• CAS: 1146741-34-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: XMASOIONDFGJPZ-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-6-chlorononadec-18-en-7,9-diol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,5R)-2-pentyl-5-(dec-9-enyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对2,5-二取代-3-羟基四氢呋喃的简单和一般对映选择性方法的发展。

  摘要：

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。

  DOI：

  10.1021/ol802711s

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Cyclizations of Chloropolyols in Water: Rapid Synthesis of Hydroxytetrahydrofurans
  作者：Baldip Kang、Stanley Chang、Shannon Decker、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol100260z

  日期：2010.4.16

  A concise, stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuranols has been developed that involves heating readily available chloropolyols in water. These reactions are operationally straightforward and chemoselective for the formation of tetrahydrofurans, obviating the need for complicated protecting group strategies. The efficiency of this process is demonstrated in a short asymmetric synthesis of the natural product (+)-goniothalesdiol.
• Development of a Concise and General Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Baldip Kang、Jeffrey Mowat、Thomas Pinter、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol802711s

  日期：2009.4.16

  Concise syntheses of 2,5-disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans have been developed that provide access to each configurational isomer of this scaffold from a single aldol adduct. Application of these methods to the rapid preparation of (6S,7S,9S,10S)- and (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, two structurally related marine epoxylipids, is reported.

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。