1,9-diiodo-3,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone | 26019-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-diiodo-3,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone
• 英文别名: 3,3'-(5,5'-diiodo-4,4'-dimethyl-2,2'-carbonyl-di-pyrrol-3-yl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 26019-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₂I₂N₂O₅
• 分子量: 612.203
• InChiKey: IYPCETCRMGFTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diiodo-3,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone 在 光气 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Methyl 3-[2,2-difluoro-10-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,11-dimethyl-8-thiophen-2-yl-4,12-bis(2-trimethylsilylethynyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,5,8-三氯化BODIPY染料的功能化

  摘要：

  5-二吡咯酮-2,9-二羧酸二苄酯的催化氢化，然后脱羧碘化得到 2,9-二碘二吡咯酮，在亲核加成/消除后得到 2,5,9-三氯二吡咯亚甲基盐酸盐，用外来氯化物取代两个碘化物基团. BF 3 ·Et 2 处理O 产生 3,5,8-三氯-BODIPY，它很容易在 8 位进行区域选择性 Stille 偶联，或在 3,8-或 3,5-和 8-位进行同质/混合偶联。使用 Stille 试剂逐步和受控地替换 3,5- 和 8- 氯原子导致形成完全不对称的三取代 BODIPY。使用这种方法合成和表征了几个不对称 BODIPY 的例子。在 14 种新 X 射线结构的背景下讨论了新 BODIPY 的结构特征，并报告和讨论了所有新 BODIPY 化合物的光物理参数。

  DOI：

  10.1021/jo501969z
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 3,7-Bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone-1,9-dicarboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,9-diiodo-3,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone
  参考文献：
  名称：

  3,5,8-三氯化BODIPY染料的功能化

  摘要：

  5-二吡咯酮-2,9-二羧酸二苄酯的催化氢化，然后脱羧碘化得到 2,9-二碘二吡咯酮，在亲核加成/消除后得到 2,5,9-三氯二吡咯亚甲基盐酸盐，用外来氯化物取代两个碘化物基团. BF 3 ·Et 2 处理O 产生 3,5,8-三氯-BODIPY，它很容易在 8 位进行区域选择性 Stille 偶联，或在 3,8-或 3,5-和 8-位进行同质/混合偶联。使用 Stille 试剂逐步和受控地替换 3,5- 和 8- 氯原子导致形成完全不对称的三取代 BODIPY。使用这种方法合成和表征了几个不对称 BODIPY 的例子。在 14 种新 X 射线结构的背景下讨论了新 BODIPY 的结构特征，并报告和讨论了所有新 BODIPY 化合物的光物理参数。

  DOI：

  10.1021/jo501969z