(S)-3-(tert-butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1115879-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(tert-butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one；(3S)-3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1115879-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: NFDPNXBQUMXVSK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 反式-查耳酮 在 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到(S)-3-(tert-butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镁催化 α,β-不饱和酮的不对称 Thia-Michael 加成

  摘要：

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301414

文献信息

• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• Organocatalytic Asymmetric Sulfa‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Paolo Ricci、Armando Carlone、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/adsc.200700382

  日期：2008.1.4

  The highly enantioselective organocatalytic sulfa-Michael addition to α,β-unsaturated ketones has been accomplished using benzyl and tert-butyl mercaptans as the sulfur-centered nucleophiles. Optically active products are obtained in high yields and good to excellent stereocontrol (up to 96 % ee) from a large variety of enones. Central to these studies has been the use of the catalytic primary amine

  使用苄基和叔丁基硫醇作为以硫为中心的亲核试剂，已经完成了对α，β-不饱和酮的高对映选择性有机催化磺胺-迈克尔加成反应。从多种烯酮中以高收率和良好至优异的立体控制（高达96％ee）获得光学活性产品。这些研究的核心是衍生自9-氨基-（9-脱氧）-表氢对苯二酚和D - N - Boc-苯基甘氨酸的催化伯胺盐A的使用，其中阳离子和阴离子均为手性，对烯酮的亚胺离子催化具有高反应活性和选择性。
• Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol200379r

  日期：2011.5.6

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.