(+)-(8R,12S)-8,12-methano-9-oxocycloocta[5,4-b]quinoline | 1227412-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(8R,12S)-8,12-methano-9-oxocycloocta[5,4-b]quinoline
• 英文别名: (1S,13R)-3-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4,6,8,10-pentaen-14-one
• CAS: 1227412-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SIMGEPSPTDGAGF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(8R,12S)-8,12-methano-9-oxocycloocta[5,4-b]quinoline 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到(+)-(8R,10S,12R)-8,12-methano-10-bromo-9-oxo-cycloocta[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.3.1]壬烷骨架的对映纯和外消旋分子镊子的合成和自聚集

  摘要：

  提出了一对由镊子和吡嗪单元稠合到双环骨架上的分子镊子（syn - 4）。从外消旋或对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6开始，镊子既可以作为外消旋混合物（rac - 4）也可以作为对映体纯形式（（R，R，R，R，R）-4）合成。 -dione（3）。在rac - 4的固态下观察到手性二聚体。两者的自缔合外消旋- 4和（- [R ，- [R，R，R）‐4在溶液中进行了研究。通过1 H NMR光谱稀释滴定实验，在几次质子共振之后，通过1 H NMR光谱稀释滴定实验估计出CDCl 3中的弱自缔合常数。为此目的，开发了用于从多个数据集中准确确定关联常数的通用归一化模型。与固态相反，在溶液中未观察到rac - 4的非对映异构性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902925
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(8R,12S)-9,9-ethylenedioxy-8,12-methanocycloocta[5,4-b]quinoline 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+)-(8R,12S)-8,12-methano-9-oxocycloocta[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.3.1]壬烷骨架的对映纯和外消旋分子镊子的合成和自聚集

  摘要：

  提出了一对由镊子和吡嗪单元稠合到双环骨架上的分子镊子（syn - 4）。从外消旋或对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6开始，镊子既可以作为外消旋混合物（rac - 4）也可以作为对映体纯形式（（R，R，R，R，R）-4）合成。 -dione（3）。在rac - 4的固态下观察到手性二聚体。两者的自缔合外消旋- 4和（- [R ，- [R，R，R）‐4在溶液中进行了研究。通过1 H NMR光谱稀释滴定实验，在几次质子共振之后，通过1 H NMR光谱稀释滴定实验估计出CDCl 3中的弱自缔合常数。为此目的，开发了用于从多个数据集中准确确定关联常数的通用归一化模型。与固态相反，在溶液中未观察到rac - 4的非对映异构性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902925

文献信息

• Synthesis of an Orthogonal Topological Analogue of Helicene
  作者：Torbjörn Wixe、Carl-Johan Wallentin、Magnus T. Johnson、Peter Fristrup、Sven Lidin、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/chem.201302278

  日期：2013.10.25

  The synthesis of an orthogonal topological pentamer analogue of helicene is presented. This analogue forms a tubular structure with its aromatic systems directed parallel to the axis of propagation, which creates a cavity with the potential to function as a host molecule. The synthetic strategy reported, based on a series of repeating Friedländer condensations that utilize pyrido[3,2‐d]pyrimidine moieties

  提出了正交结构的螺旋烯五聚体类似物的合成。这种类似物形成一个管状结构，其芳香族体系平行于传播轴定向，从而形成了一个具有充当宿主分子潜能的空腔。报告了合成策略，该策略基于一系列重复利用吡啶基的弗里德兰德缩合[3,2- d作为保护的氨基醛的嘧啶部分允许更容易地获得更高代的螺旋形管状结构。作为合成策略的结果，仅五聚体的螺旋异构体是可能的。五聚体的结构和绝对构型由NMR光谱数据，光学性质，X射线结构以及实验电子圆二色性光谱与计算光谱的比较得到阐明。