(3R,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3-trimethylsilanyl-dihydro-furan-2-one | 86539-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3-trimethylsilanyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 86539-39-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: OVZLRIHQLUJUAI-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-trimethylsilanyl-5-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan 、 乙醛 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3-trimethylsilanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531