5-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 | 1059524-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1059524-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: CSLWRMKDTCMABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyclization of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates into the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  A wide range of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates was electrooxidized in methanol, in the presence of catalytic amount of potassium iodide, to give the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates in high yields.The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current ranged from 2.24 to 2.35 Fmol(-1). The reaction presumably proceeded via a two-electron oxidation process, in which iodide ions played an important role as the electron carrier between the anode and the substrate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.104
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of Terfenadine as an Inhibitor of Human CD81-Receptor HCV-E2 Interaction: Synthesis and Structure Optimization

  摘要：

  特非那定（4-[4-（羟二苯甲基）-1-哌啶基]-1-（4-叔丁基苯基）-丁烷-1-醇）在生物筛选中被识别为中等抑制剂（抑制率为27%），针对CD81-LEL与HCV-E2的相互作用。为了提高观察到的生物活性，通过微波辅助亲核取代合成了63个特非那定衍生物。这些制备的化合物通过使用HUH7.5细胞的荧光标记抗体检测法测试了它们的抑制效力。可以得出明显的结构-活性关系。优化取得了成功，导致了3g的识别，这是最强效的化合物（抑制率为69%）。对病毒颗粒的实验揭示可能存在额外的降低HCV感染的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules13051081