(1R,4aS,8aR)-1-((R)-4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-4-one | 138842-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4aS,8aR)-1-((R)-4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-4-one
• CAS: 138842-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LPHJKQTWCGJFAV-HEQLZXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-2H-pyran-5-one 、 1,3-丁二烯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,4aS,8aR)-1-((R)-4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-4-one 、 (1R,4aR,8aS)-1-((R)-4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6(R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3(6H)-one.

  摘要：

  The preparation of optically pure pyranone 2a, using d-pantolactone as a chiral auxiliairy, and its successful application in Diels Alder and Michael type additions with d.r.'s of 89/11 up to 100/0 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80136-t